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Antioxidantes derivados de la p-fenilendiamina en elastómeros NBR. Estudio del mecanismo de degradación termooxidativa

  • Autores: Xavier Colom Fajula, Fuensanta Andreu Vaíllo Árbol académico, F. R. Carrillo, Francisco Javier Cañavate
  • Localización: Afinidad: Revista de química teórica y aplicada, ISSN 0001-9704, Vol. 64, Nº. 532, 2007, págs. 681-687
  • Idioma: español
  • Títulos paralelos:
    • Antioxidants derivats de la p-fenilendiamina en elastòmers NBR. Estudi del mecanisme de degradació termooxidativa
    • Antioxidants from p-phenylendiamine in NBR Elastomers. Study of Thermooxidative Degradation Mechanism
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  • Resumen
    • español

      El objetivo del estudio es determinar la influencia del antioxidante IPPD (N-isopropil-N'-fenil-p-fenilendiamina) en elastómeros NBR, cuando se someten a procesos de degradación termooxidativa a 140 ºC durante distintos períodos de tiempo de exposición (hasta 120 horas). Para conocer el mecanismo de degradación específico del IPPD, éste se ha sometido al mismo proceso de degradación termooxidativa. Los resultados obtenidos demuestran que se forman iminas intermedias, oximas, radicales aminoxilo y grupos nitro. Asimismo, se indica cual es el mecanismo que permite al IPPD retardar la degradación del NBR. Las cadenas de NBR a altas temperaturas sufren una rotura formando radicales alquílicos y peróxidos. Los radicales alquílicos reaccionan con los radicales aminoxilos obtenidos durante el proceso de degradación termooxidativa del IPPD para formar las N-alcoxiiminas. Finalmente la última etapa del proceso de degradación es la formación de grupos nitro.

    • català

      L'objectiu de l'estudi és determinar la influència de l'antioxidant IPPD (N-isopropil-N'-*fenil-p-*fenilendiamina) en elastòmers NBR, quan se sotmeten a processos de degradació termooxidativa a 140 °C durant diferents períodes de temps d'exposició (fins a 120 hores). Per a conèixer el mecanisme de degradació específic del IPPD, aquest s'ha sotmès al mateix procés de degradació termooxidativa. Els resultats obtinguts demostren que es formen iminas intermèdies, oximas, radicals aminoxilo i grups nitro. Així mateix, s'indica quin és el mecanisme que permet al IPPD retardar la degradació del NBR. Les cadenes de NBR a altes temperatures sofreixen un trencament formant radicals alquílicos i peròxids. Els radicals alquílicos reaccionen amb els radicals aminoxilos obtinguts durant el procés de degradació termooxidativa del IPPD per a formar les N-alcoxiiminas. Finalment l'última etapa del procés de degradació és la formació de grups nitro.

    • English

      The aim of this study is to determine the influence of the antioxidant IPPD (N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine) on NBR elastomers when subjected to thermo-oxidative degradation processes at 140 °C for varying exposure times (up to 120 hours). To understand the specific degradation mechanism of IPPD, it was subjected to the same thermo-oxidative degradation process. The results obtained demonstrate the formation of intermediate imines, oximes, aminoxyl radicals, and nitro groups. The mechanism by which IPPD retards NBR degradation is also described. At high temperatures, NBR chains undergo cleavage, forming alkyl radicals and peroxides. The alkyl radicals react with the aminoxyl radicals obtained during the thermo-oxidative degradation process of IPPD to form N-alkoxyimines. Finally, the last stage of the degradation process is the formation of nitro groups.


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