Aproximación Computacional de la Biotransformación y Toxicidad de la Cipermetrina y sus Metabolitos

• Autores: Lucas Fleitas Ibarrola, Elvio Gayozo
• Localización: Revista Politécnica, ISSN-e 2477-8990, Vol. 58, Nº. 1, 2026 (Ejemplar dedicado a: Revista Politécnica), págs. 111-125
• Idioma: español
• DOI: 10.33333/rp.vol58n1.10
• Títulos paralelos:
  • Computational Approximation of the Biotransformation and Toxicity of Cypermethrin and its Metabolites
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    En las últimas décadas, se han llevado a cabo numerosos estudios que involucran a la Cipermetrina y al ácido 3-fenoxibenzoico (3-PBA), sin embargo, se desconoce la biotransformación de la misma en el ser humano, así como la toxicidad que presentan sus metabolitos. El objetivo de este estudio fue analizar la biotransformación de la Cipermetrina y la toxicidad de sus metabolitos en el ser humano, así como las afinidades de unión a enzimas involucradas en el metabolismo Fase I y Fase II, mediante métodos bioinformáticos. Se realizaron aproximaciones de biotransformación de la Cipermetrina en metabolismo Fase I y II, y se evaluaron los sitios de metabolismo y el potencial tóxico de los metabolitos, para ello se emplearon métodos de aprendizaje de máquina y QSAR (relación cuantitativa estructura-actividad). También se realizaron simulaciones de acoplamiento molecular entre la Cipermetrina, sus metabolitos y las enzimas involucradas en la biotransformación. Las aproximaciones sugieren que la Cipermetrina podría ser metabolizada en Fase I por la CYP1A2, CYP2B6 y la UDP-glucuronosiltransferasa, mediante hidroxilaciones, oxidaciones, oxigenaciones y conjugación química. Además, las aproximaciones indican riesgo predictivo de hepatotoxicidad, toxicidad respiratoria, toxicidad ocular, inhibición de aromatasa e inducción de cambios en los potenciales de membrana mitocondrial. Las simulaciones de acoplamiento molecular sugieren afinidades de interacción con la CYP1A2, y la CYP2B6. Los hallazgos in silico predicen que la biotransformación de la Cipermetrina ocurre en el metabolismo de Fase I y II, mediante reacciones de oxigenación y oxidación mediadas por la CYP1A2 y la CYP2B6, sugiriendo el potencial tóxico en sus metabolitos.

     

  • English

    In recent decades, numerous studies have been performed involving Cypermethrin and 3-phenoxybenzoic acid (3-PBA); however, the biotransformation of Cypermethrin in humans, as well as the toxicity of its metabolites, remains unknown. The objective of this study was to analyze the biotransformation of Cypermethrin and the toxicity of its metabolites in humans, as well as their binding affinities to enzymes involved in Phase I and Phase II metabolism, using bioinformatics methods. Biotransformation predictions of Cypermethrin in Phase I and Phase II metabolisms were developed, and the sites of metabolism and the toxic potential of the metabolites were evaluated using machine learning methods and QSAR (quantitative structure-activity relationship). Molecular docking simulations were also performed between Cypermethrin, its metabolites, and the enzymes involved in biotransformation. The results suggest that Cypermethrin could be metabolized in Phase I by CYP1A2, CYP2B6, and UDP-glucuronosyltransferase through hydroxylation, oxidation, oxygenation, and chemical conjugation. Furthermore, approximations indicate a predictive risk of hepatotoxicity, respiratory toxicity, ocular toxicity, aromatase inhibition, and induction of changes in mitochondrial membrane potentials. The molecular binding simulations suggest binding affinities to CYP1A2 and CYP2B6 protein structure. In silico findings predict that the biotransformation of cypermethrin occurs in Phase I and II metabolisms through oxygenation and oxidation reactions mediated by CYP1A2 and CYP2B6, suggesting toxic potential in its metabolites.